CNBr

 

1. 소개
2. 상세


1. 소개

Cyanogen bromide(시아노젠 브로마이드)
반할로젠 화합물중의 하나. N三C-Br의 구조를 가지고 있다.
시아노기도 있고 할로젠 가스도 들어있는데 발암물질이 아닐리가 없다. 그리고 많은 발암물질이 그렇듯이 생화학과에서 절찬리에 사용되고 있다.

2. 상세

생화학에서 CNBr을 사용하는 이유는 크게 두가지.
첫째 용도는 protein immobiliztion으로, 아가로스의 수산화기(OH)와 결합하여 시아노에스터(cyanate ester)를 형성하며 단백질 중 N-terminal의 첫 번째 아미노산과도 연결을 형성하여 결론적으로 단백질을 아가로스에 잘 결합하게 만들어준다.
둘째 용도는 protein cleavage. 필수 아미노산이자 모든 단백질의 첫 번째 자리에 위치하는 메티오닌을 묻지도 따지지도 않고[* 정확히 설명하자면, Br과 N이 C로부터 전자를 끌어당겨 탄소를 전자친화적으로, Br과 N을 친핵성으로 만들어버린다. 그럼 전자가 메티오닌의 황으로부터 전자를 받는 동시에 Br에게 전자를 빼앗기면서 메티오닌과 연결되는 동시에, Br 원자를 방출한다.
그럼 카르복실기(-COO-)의 이중결합이 있는 산소가 메티오닌과 연결된 C와 전자를 공유하면서 5각형의 구조를 만들고, 시아노기(-CN-중 탄소는 카르복실기(-COO-)로 돌아가고, 질소는 아미노기(-NH3)로 돌아가면서 서로 분리된다. ] C-terminal 부분을 절단해준다.
일반적인 protease를 처리하려면 엄청난 노고와 조건이 필요한데 반해 CNBr은 화합물답게 편하게 단백질을 잘라주므로 처리하는 게 엄청나게 유용하고 간편하다. 단점이라면 처리는 편한데 뒷정리가 엄청 힘들다는 거. 메티오닌 절단 과정에서 브롬이 생성되는데 이건 동결건조로 날려주던가 용매로 녹여주던가 재주껏.

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