방향족 화합물
芳香族 化合物 / '''Aromatic Compound'''
1. 개요
방향족성 고리(벤젠 고리)를 갖는 화합물이다. 대부분은 유기화합물이나 극소수는 무기화합물이다. 처음 발견되었을 당시 방향족의 대명사는 톨루엔과 벤젠이었으며, 이 둘이 특이한 냄새를 가진 덕분에 방향족이라고 명명되었다. 현재에는 방향족에 속하는 화합물중에서 일부만 향기를 가지고 있으며, 모든 방향족 화합물이 향기를 가지는 것은 아니다.[1] '향기를 내는 특징'으로써의 방향족의 의미는 소실되었고, '방향족 화합물'이라는 용어는 벤젠 고리를 가진 화학종을 지칭할 때 쓰인다. 벤젠 고리 부분은 작용기로써 '아렌'이라고 불린다.
2. 정의
방향족의 정의는 다음과 같다.
- 고리형이면서 콘쥬게이트 화합물이어야 한다.[2]
- 분자 구조가 평면이어야 한다.
- 어떤 고리가 방향족이기 위해서는 그 고리 내의 파이 전자의 총 합이 4n+2개여야 한다.(n은 0, 1, 2, 3..., n은 0 이상의 정수이다.)
3. 특징
방향족 화합물은 일반적인 화합물에 비해 월등한 안정성을 가지기 때문에 분자 구조 자체는 극성을 띠지 않을 것 같은데 방향족성을 띠는 공명 구조의 존재로 강한 극성을 띠거나 이온상태나 라디칼 상태에서 방향족성을 가지게 되어 도저히 가능할 것 같지 않은 분자들이 안정하게 분리되기도 한다.
[1] 대표적으로 감미료로 쓰이는 아스파탐과 비타민의 일종인 비타민 K. 둘 다 아무런 향이 없다.[2] 콘쥬게이트 화합물이란 공액 구조라고도 하며 분자 구조에서 탄소 간 이중 결합과 단일결합이 반복적으로 나타나는 구조를 말한다. 벤젠이나 나프탈렌의 구조를 생각하면 된다.