페난트렌
Phenanthrene. 세고리 방향족 탄화수소다. 벤젠 고리 3개가 지그재그로 붙어서 14개의 π전자를 갖게 되어 분자가 방향족성을 띈다.[1]
안그래도 두고리 방향족 탄화수소인 나프탈렌에 비해 좀 마이너한 같은 세고리 방향족 탄화수소인 안트라센보다 더욱 마이너하다. 고등학교과정에서는 어지간하면 등장하지 않는다고 보는게 합리적. 화학올림피아드나 경시대회를 준비하는 학생을 제외하고 보통 인문계 고등학생이 화합물의 이름과 구조를 알고 있으면 '''보통 녀석이 아니다.''' 하지만 안트라센보다 더 안정한 것은 의외로 이녀석.
담배연기에서도 발견되며 독성 물질이다. 다양한 상용화된 약이나 생체분자(각종 호르몬)의 뼈대가 되며, 페난트렌의 분자 일부가 포화된 상태의 생체 활성 유도체 중에는 '''특별히 비범한 약들에 관심이 많은''' 화학도에게 익숙한 구조도 있다. (...)
안트라센 마찬가지로 길어진 π시스템의 영향으로 자외선을 받으면 파란색 형광을 내기 시작한다. 마찬가지로 역시 콜타르에서 발견되며, 유기분자 주제에 반도체 성질을 띄기 때문에 염료나 유기광전자소자의 반도체 재료의 유도체로 사용된다.
[1] 가장 간단한 기술로 방향족성은 4n+2개의 전자(6, 10, 14, ...)가 π시스템에 있으면 발생하며, 이를 Hückel's Rule이라고 한다. 반대로 4n개의 전자가 있으면 오히려 불안정해지는 반방향족성이 생긴다.