기하 이성질체
* 관련항목: 구조 이성질체, 광학 이성질체
시스 지방산인 올레산(위)과 트랜스 지방산인 엘라이드산(아래).
幾何異性質體
geometric isomer, cis/trans isomerism, configurational isomerism, E-Z isomer, diasteromer, stereoisomer
입체 이성질체의 일종. 분자의 '''연결 방향에 따라서 성질이 달라진다'''. 이 때 분자 연결이 같은 방향이면 시스(cis), 다른 방향이면 트랜스(trans)로 구별한다. 우리 생활에서 가장 흔히 접할 수 있는 개념으론 트랜스 지방이 있다. 유기화학에서의 기하 이성질체는 회전할 수 없는 이중 결합, 삼중 결합을 포함하는 경우가 많다. 그러나 반드시 그런 것은 아니며 대표적인 예로 항암제인 시스플라틴(PtCl2(NH3)2)이 있다.[1] 회전이 힘든 고리 구조에서도 발견된다.
cis-trans system은 이치환 알켄에서만 사용 가능하다.
삼치환, 사치환 등의 다치환 알켄은 CIP Rule(Cahn-Ingold-Prelog)을 적용한 EZ system을 사용한다.
시스 트랜스는 라틴어에서 왔다. cis는 같은면, trans는 다른면이라는 뜻이다.
EZ는 독일어에서 왔다. E는 반대쪽이라는 뜻의 Entgegen, Z는 함께, 같은쪽이라는 뜻의 Zusammen이다.
시스 지방산인 올레산(위)과 트랜스 지방산인 엘라이드산(아래).
幾何異性質體
geometric isomer, cis/trans isomerism, configurational isomerism, E-Z isomer, diasteromer, stereoisomer
입체 이성질체의 일종. 분자의 '''연결 방향에 따라서 성질이 달라진다'''. 이 때 분자 연결이 같은 방향이면 시스(cis), 다른 방향이면 트랜스(trans)로 구별한다. 우리 생활에서 가장 흔히 접할 수 있는 개념으론 트랜스 지방이 있다. 유기화학에서의 기하 이성질체는 회전할 수 없는 이중 결합, 삼중 결합을 포함하는 경우가 많다. 그러나 반드시 그런 것은 아니며 대표적인 예로 항암제인 시스플라틴(PtCl2(NH3)2)이 있다.[1] 회전이 힘든 고리 구조에서도 발견된다.
cis-trans system은 이치환 알켄에서만 사용 가능하다.
삼치환, 사치환 등의 다치환 알켄은 CIP Rule(Cahn-Ingold-Prelog)을 적용한 EZ system을 사용한다.
시스 트랜스는 라틴어에서 왔다. cis는 같은면, trans는 다른면이라는 뜻이다.
EZ는 독일어에서 왔다. E는 반대쪽이라는 뜻의 Entgegen, Z는 함께, 같은쪽이라는 뜻의 Zusammen이다.
[1] 트랜스 구조인 물질에서는 약효를 나타내지 않는다.