올레산

Ole酸, Oleic acid. cis-9-Octadecenoic acid[1]

여러 동물성 / 식물성 지방에 들어 있는 지방산의 하나. 지방산 중에서 불포화지방산의 하나이며, 그중 단가불포화지방산에 속한다. 오메가-9 지방산의 하나이기도 하다. 화학식은 CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH. 무취이며 원래는 무색인데, 상용으로 팔리는 제품은 옅은 노란색을 띠는 경우가 많다[2]. 공기 중에서 천천히 산화되어 산패된다[3]. 권장저장온도는 2-8도이며 일반적으로 냉장시약장 또는 냉장고에 보관한다. 실험실에서 보관할 경우에는 클로로폼에 1 mL 당 50 mg을 용해하여 보관하는 방법이 분해를 막는 방법으로 권장된다.#
생물체 내에서는 효소에 의해 스테아르산에서 수소가 떨어져 나가면서 생성된다. 반대로 올레산에 수소첨가가 되면 스테아르산이 된다. 열을 가하면 이중 결합 부위가 꺾여서 엘라이드산으로 변한다.
특히 올리브유에 많이 들어 있다[4]. 그리고 일반적인 편견(?)과는 달리 각종 동물성 지방에도 많이 들어있다. 닭이나 돼지의 지방 중 절반 가까이가 올레산으로 되어 있을 정도니 뭐......[5] 게다가 인간의 지방조직에 가장 많이 들어 있는 지방산이 바로 올레산이다.
건강에 좋다는 연구 결과도 있고, 과하면 해롭다는 결과도 있다. 단가불포화지방산의 장점인 LDL 수치를 낮추는 것은 좋은 점. 또한 혈압을 낮추는 등의 올리브유의 장점이 올레산 덕분인 것으로 추정되고 있다. 반면 올레산 및 단가불포화지방산이 체내에 너무 많으면 유방암의 위험이 커진다는 연구도 있다. '''뭐든 과하면 안 좋은 법.'''
공업적 용도로는 나트륨염의 형태로 비누의 유화제 성분으로 주로 사용된다. Sodium oleate 제조방법에 수산화나트륨이 사용되므로 올레산보다 비싸고, 제조업체가 적다.
벌이나 개미는 올레산을 감지하고 반응한다. 벌이나 개미가 죽으면 올레산이 생기기 시작하는데, 다른 일벌 등이 이를 감지해서 시체를 집 밖으로 갖다 버린다. 살아있는 개미에 올레산을 묻히면 '''다른 개미들이 낚여서 멀쩡한 개미를 밖에 버린다!''' 종에 따라 다르지만 올레산을 묻힌 개미 스스로 무덤으로 들어가는 경우가 있는 듯 하다.
올레산과 에루크산(에루스산)을 4:1의 비율로 혼합한 물질인 로렌조 오일은 부신백질이영양증(ALD)을 예방하는 데에 쓰이고 있으나, 어느 나라나 보험 처리는 안 된다. 때문에 국내 수입 가격은 500ml 한 병에 20만 원, 한 달에 4~5병 정도 소모되므로 월 80~100만 원이 지출된다. 우리나라는 의약품으로 분류하지 않고 특수식이제품으로 분류하고 있으므로[6] 국민건강보험의 지원은 쥐똥만큼도 없다.#
금속나노입자 합성할 때 많이 사용하는데 카르복실기 그룹과 금속 간의 친화력과 엄청 긴 탄소사슬 간의 반발력을 이용한다. 퀀텀닷, 페로브스카이트 등을 합성 할 때 표면 리간드로서 자주 채용된다[7]. 주요 용도로는 올레산의 농도를 조절하여 나노입자의 모양과 크기를 조절하는데 쓴다. 금속나노입자 합성에 자주 쓰이는 올레일아민, 트리옥틸포스핀(TOP), 트리옥틸포스핀 산화물(TOPO), 옥틸에터같은 용매에 비해 경제적이며 공급이 안정적이다. 해당 용매들은 사슬의 탄소수가 18개로 분자량이 커서 끓는 점이 높기 때문에 인젝션, 열분해법처럼 200도가 넘는 반응에서 주로 사용하고 있다[8][9][10].
정제만 할 수 있으면 시중에서 파는 올리브유가 시약보다 싸다. 다만 액체질소 또는 아이스배스 같은 냉각 시스템이 필요하고 정제에 쓰는 초자의 모습이 기괴하기 때문에 추천하지 않는다[11][12].논문영상

[1] cis형을 Oleic acid, trans형을 Elaidic acid라 한다.

[2] 아주 소량의 산패로도 노란색을 띠며, 무색은 화학분석용인 99.9% 용액정도 돼야한다.

[3] 노란색을 넘어 갈색이라면 완전 산패가 진행됐으므로 사용하지말고 폐유 수거통에 버리자.

[4] 애당초 Oleic이라는 말부터 올리브가 어원이다.

[5] 동물지방이 맛난 것과 별개로 순수 올레산의 맛은 불쾌하다

[6] 영화와는 다르게 로렌조 오일의 효과는 아직 증명되지 않았다. ALD가 이미 증상으로 진행한 경우에는 임상시험에서 거의 전혀 효과가 없었다. 로렌조 오일의 섭취는 ALD 식이요법의 일부분으로서 잘해야 전혀 증상이 없는 극초기 단계에서 약간의 발병 지연효과를 기대하는 정도지 미국에서도 로렌조 오일을 약품으로 허가하지는 않았다. 특히 초기단계라면 조혈모세포 이식이라는 치료법이 이미 검증되어 있기 때문에 식이요법에만 매달릴 이유가 없는것도 한 이유.

[7] 올레산과 카드뮴금속을 반응시켜 금속올레이트로 전처리한다.

[8] 경제적인 이유가 더 큰데 200도가 넘는 용매는 많지만 단일 카르복실기구조와 직선사슬구조형태에선 탄소 18개가 가장 싸다.

[9] Trans형인 Elaidic acid랑 가격차이도 심하다.

[10] 시중에서 파는 올리브유는 200도 이상에서 검게 변하므로 쓸 수 없다

[11] 99.9%가 필요하면 생각은 해보자.

[12] 혼합지방산에서 분별증류도 가능하나 고온,감압조건이라 수지타산이 안 맞는다.