광학 이성질체
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서로 거울상을 띠고 있는 메코프롭.
光學異性質體
Optical Isomer, Enantiomer(거울상 이성질체)
어원은 그리스어로 '반대의'를 뜻하는 ἐναντίος.
1815년 프랑스의 장바티스트 비오(Jean-Baptiste Biot)가 광학활성도를 도입하여 편광면을 오른쪽으로 회전시키는 (+)형 수용액과 왼쪽으로 회전시키는 (-)형 수용액으로 분류한 것에서부터 시작된다.
그러다가 1848년 루이 파스퇴르가 '''현미경으로''' 타타르산과 라세미산[1]이 광학 이성질체임을 밝혀냈다. 정확히는 라세미산은 타타르산의 +형과 -형이 반반씩 섞여있던 것으로 이렇게 +형과 -형 이성질체가 반반 녹아 있다면 광학활성을 상쇄시켜 빛이 직선으로 나간다. 이러한 상태에 있는 혼합물을 라세미산의 이름을 따서 라세미혼합물이라고 부른다.
분자형을 놓고 본다면, '''서로의 모양이 자기가 거울을 봤을 때의 모습'''으로 나타나는 이성질체. 탄소를 중심으로 4개의 연결부위에 모두 다른 구조를 가지고 있는 모든 탄소화합물에서 나타나며, 아미노산에서는 유일하게 '''글리신'''만 광학이성질체가 없다. 이는 아미노산이 탄소를 중심으로 아미노기(-NH2), 카복실기(-COOH), 수소(H), 작용기(R)가 결합된 형태인데, 글리신의 작용기는 수소이기 때문이다.
'''물리적 성질이 동일'''하기 때문에 같은 이름을 쓰며,[2][3] 구별하는 방법은 3가지로, 편광면의 회전 방향, 주요 치환기의 배열, 전체 분자의 배열에 따른다.
R/S 명명법은 거울상 이성질화가 가능한 자리에 모두 붙이기 때문에 복잡한 분자에서는 R과 S가 떼로 나올 수도 있으며, 이때 서로 거울상 이성질체 관계에 있는 것은 모든 이성질성 중심의 라벨이 죄다 반대인 한 쌍이다. 예를 들면 아미노산 중 트레오닌은 거울상 중심 탄소가 2번, 3번 탄소 둘이며 가능한 배열은 (2S, 3S), (2S, 3R), (2R, 3R), (2R, 3S) 네 가지인데, 이 중 (2S, 3S)와 (2S, 3R)은 거울상 이성질체가 아닌 입체 이성질체다. 그리고, 이런 경우에는 통상 생명체에 가장 많은 이성질체를 L이라 부르고 다른 가능한 L은 거의 언급되지 않는다. 실제로 생명체에 거의 없어서 말이다.
오스뮴을 촉매로 해서 '''한 쪽의 이성질체 형성을 억제할 수 있다.'''
탈리도마이드가 말썽을 일으키게 만든 원흉이기도 하다.
네이버캐스트에 관련 내용이 올라왔다. 네이버캐스트.
서로 거울상이지만 겹치지않는(카이랄성을 지닌) 구조. 탄소의 경우 탄소 원자를 중심으로 결합된 4종류의 원자(혹은 분자)가 모두 다르면 카이랄이다.[5]
2020학년도 10월 고3 전국연합학력평가 국어 영역에서 광학 이성질체에 관한 지문을 출제했다. 콘테르간 스캔들의 내용도 같이 언급했다.
서로 거울상을 띠고 있는 메코프롭.
1. 개요
光學異性質體
Optical Isomer, Enantiomer(거울상 이성질체)
어원은 그리스어로 '반대의'를 뜻하는 ἐναντίος.
1815년 프랑스의 장바티스트 비오(Jean-Baptiste Biot)가 광학활성도를 도입하여 편광면을 오른쪽으로 회전시키는 (+)형 수용액과 왼쪽으로 회전시키는 (-)형 수용액으로 분류한 것에서부터 시작된다.
그러다가 1848년 루이 파스퇴르가 '''현미경으로''' 타타르산과 라세미산[1]이 광학 이성질체임을 밝혀냈다. 정확히는 라세미산은 타타르산의 +형과 -형이 반반씩 섞여있던 것으로 이렇게 +형과 -형 이성질체가 반반 녹아 있다면 광학활성을 상쇄시켜 빛이 직선으로 나간다. 이러한 상태에 있는 혼합물을 라세미산의 이름을 따서 라세미혼합물이라고 부른다.
분자형을 놓고 본다면, '''서로의 모양이 자기가 거울을 봤을 때의 모습'''으로 나타나는 이성질체. 탄소를 중심으로 4개의 연결부위에 모두 다른 구조를 가지고 있는 모든 탄소화합물에서 나타나며, 아미노산에서는 유일하게 '''글리신'''만 광학이성질체가 없다. 이는 아미노산이 탄소를 중심으로 아미노기(-NH2), 카복실기(-COOH), 수소(H), 작용기(R)가 결합된 형태인데, 글리신의 작용기는 수소이기 때문이다.
'''물리적 성질이 동일'''하기 때문에 같은 이름을 쓰며,[2][3] 구별하는 방법은 3가지로, 편광면의 회전 방향, 주요 치환기의 배열, 전체 분자의 배열에 따른다.
- 광학활성도에 따라, 편광면을 시계방향으로 회전시키면 (+), 반시계방향으로 회전시키면 (-)이다.
- 피셔 투영도에서 하이드록시기(OH- )의 방향에 따라 또는 아미노산의 경우 카복시기(COOH)-작용기(R)-아미노기(NH2)의 순서에 따라 D(Dextrorotatory)/L(Levorotatory)[4]
- 치환된 부분을 CIP(Cahn-Ingold-Prelog)체계의 내림차순으로 정리하고 그 방향에 따라 분류하는 R(Rectus, 라틴어로 '오른쪽')/S(Sinister, 라틴어로 '왼쪽')가 있다.
R/S 명명법은 거울상 이성질화가 가능한 자리에 모두 붙이기 때문에 복잡한 분자에서는 R과 S가 떼로 나올 수도 있으며, 이때 서로 거울상 이성질체 관계에 있는 것은 모든 이성질성 중심의 라벨이 죄다 반대인 한 쌍이다. 예를 들면 아미노산 중 트레오닌은 거울상 중심 탄소가 2번, 3번 탄소 둘이며 가능한 배열은 (2S, 3S), (2S, 3R), (2R, 3R), (2R, 3S) 네 가지인데, 이 중 (2S, 3S)와 (2S, 3R)은 거울상 이성질체가 아닌 입체 이성질체다. 그리고, 이런 경우에는 통상 생명체에 가장 많은 이성질체를 L이라 부르고 다른 가능한 L은 거의 언급되지 않는다. 실제로 생명체에 거의 없어서 말이다.
오스뮴을 촉매로 해서 '''한 쪽의 이성질체 형성을 억제할 수 있다.'''
탈리도마이드가 말썽을 일으키게 만든 원흉이기도 하다.
네이버캐스트에 관련 내용이 올라왔다. 네이버캐스트.
2. 카이랄
서로 거울상이지만 겹치지않는(카이랄성을 지닌) 구조. 탄소의 경우 탄소 원자를 중심으로 결합된 4종류의 원자(혹은 분자)가 모두 다르면 카이랄이다.[5]
카이랄과 비카이랄을 구분하려면 먼저 다음의 개념을 알아야한다.
- 대칭면: 물체 내부의 반쪽이 다른 반쪽의 거울상이 되는 면. 예를 들자면 ㅁ의 대칭면은 [{{{#ff0000 |}}}].
- 대칭중심: 한 점을 중심으로 물체의 같은 성분들이 동일한 거리만큼 정반대 방향에 존재하는 위치.
- 대칭요소: 대칭면 또는 대칭중심을 칭하는 것.
3. 여담
2020학년도 10월 고3 전국연합학력평가 국어 영역에서 광학 이성질체에 관한 지문을 출제했다. 콘테르간 스캔들의 내용도 같이 언급했다.
[1] 우리가 잘 알고있는 포도 특유의 그 맛을 내는 물질이다.[2] 다만 화학적 성질은 서로 다를 수 있다. 이 때문에 일어난 사건이 그 유명한 탈리도마이드 사건. 똑같은 광학 이성질체에서 한쪽은 입덧 진정제로, 다른 한쪽은 혈관 생성 억제제로 작용하는 바람에 산모에서 사지가 덜 형성된 기형아를 태어나게 했다. [3] 단, 관용명 정도는 다를 수 있다. 관용명은 광학 이성질체가 발견되기 전에 붙여진 경우도 있으므로 말이다.[4] D/L분류는 하이드로기나 카복실기가 없으면 아예 분류할 수가 없는지라 생물학 외엔 인기가 없다. 생물학에선 지구상의 생명체는 대부분 L형 아미노산과 D형 탄수화물을 사용하는지라 다른 분류를 사용하면 불편하다.[5] 탄소는 단일결합을 4개까지 만들 수 있다.