인돌

 


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번호는 IUPAC 명명법에 따른 화합물 명명시 사용된다.
1. 개요
2. 상세


1. 개요


Indole. 방향족 두고리 헤테로고리 화합물이다.

2. 상세


N이 있어서 염기성일 것 같지만 질소의 전자가 모조리 방향족 전자구조에 기여하기 때문에 전혀 염기성이 아니다. 다섯고리 헤테로고리 화합물인 피롤벤젠이 달라붙어서 10개의 π전자를 갖게 되어 분자가 방향족성을 띈다.[1]
인돌 유도체는 생체 내에서 가장 흔하게 볼 수 있는 화합물 중 하나이며, 20개의 주요 아미노산 중 이걸 가지고 있는 녀석이 바로 트립토판이다.
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L-트립토판. 왼쪽에 인돌이 붙어있다.
-ol로 끝나는 이름만 보면 알코올의 일종인 것 같지만 이름 자체는 인디고('''ind'''igo)와 발연 황산('''ole'''um)의 합성어로 만들어졌다. 인디고 염료를 발연황산으로 처리해서 처음 분리되었기 때문.
순수한 인돌은 꽃향기가 난다(애초에 인돌이 속한 방향족 탄화수소에서 방향(芳香)이 꽃향기를 뜻한다). 향수 산업의 필수적인 화합물로, 자스민 오일은 2.5%의 인돌을 포함하고 있다. 하지만 스카톨과 함께 방귀의 냄새의 한 축을 담당하기도 한다.[2]

[1] 가장 간단한 기술로 방향족성은 4n+2개의 전자(6, 10, 14, ...)가 π시스템에 있으면 발생하며, 이를 Hückel's Rule이라고 한다. 반대로 4n개의 전자가 있으면 오히려 불안정해지는 반방향족성이 생긴다.[2] 공기 중의 농도에 따라 향기와 냄새는 한 끗 차이다.