스카톨

 


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1. 개요
2. 상세


1. 개요


Skatole. 방향족 두고리 헤테로고리 화합물이다. 인돌에 메틸기가 딱 하나 붙은 가장 간단한 유도체 중 하나다. 스카톨은 관용명이며 IUPAC 명명법에 따른 이름은 3-methylindole이다.

2. 상세


이 화합물이 유명한 이유는 방귀 냄새의 주범이기 때문. 방귀의 성분으로서 인돌과 함께 언급된다. 인돌은 그래도 옅은 농도에 한해서 향수에도 사용되지만 스카톨은 그런 거 없다. [1] 벌써 이름만 봐도 '''뭔가 떠오르지 않는가?'''
Skat-는 그리스어 어근으로 가감없이 그 분을 의미하며, 어떤 의미에서는 참 적나라한 이름.
실제로 이 화합물의 냄새는 곤충을 끌어들이는 효과가 있으며, 난초벌(orchid bee)이라는 벌의 일종은 이 화합물을 이용해서 '''페로몬'''을 합성한다. 기본적으로 파리가 똥을 기가막히게 찾는 이유 중 하나가 이 화합물의 냄새에 이끌리기 때문이다.
독성이 있지만 약하기 때문에 미군은 이 무기를 비살상용 화학무기로 사용한 적이 있다. [2]

[1] 분자구조가 거의 같지만 코의 점막의 후신경의 수용체 입장에서는 엄청 다르다. 특히 인간은 대기 중 스카톨 농도가 0.01ppb만 되어도 냄새를 느낄 수 있는데, 이 점 때문에 방독면방귀를 막지 못한다는 이야기가 나온다. 정화통을 통과한 극미량의 스카톨도 인간이 감지할 수 있기 때문.[2] 방귀탄의 냄새는 황화수소로 스카톨과는 전혀 다른 아이다.