헥세인

hexane(영) / N-Hexan(독)[1] / ヘキサン(일)


끓는점은 69°C(156°F)

화학식은 C₆H₁₄이며, 탄소 원자 6개와 수소 원자 14개로 이루어진 메탄계 탄화수소이다.[2] 헥세인 이성질체는 반응성이 매우 약하고 무극성이기 때문에, 유기화학반응에서 활성 용제로 자주 사용된다.
대한화학회에서 권장하는 표기법은 이 문서의 제목처럼 '''헥세인'''이지만 화학 비전공자들은 '''헥산'''이라고도 많이 부른다.[3] 핵산과 헷갈리면 곤란하다. 그리고 헥산은 '산'으로 끝나지만 산성 물질이 아니다.[4] 진짜 산성물질인 헥산산이 있긴 하다.

다섯 종의 이성질체가 있는데, 그 가운데 곧은사슬 모양의 노말헥세인이 대표적이기 때문에 이를 헥산이라 부르는 경우도 있다. 무색의 투명한 액체이며, 냉각시키면 바늘 모양 결정 또는 막대 모양 결정이 생긴다.
주로 물에 잘 녹지 않는 기름 종류의 물질을 녹여 실험하는 데 많이 사용된다.
중학교 화학 문제 등을 유심히 보았다면 콩기름을 추출하는 데에 쓰인다는 것을 알 수 있다. 물론 실제 제조 공정에서는 극미량만 남기고 모두 제거되기는 한다. 하지만 이런 점 때문에 하단의 독성 문제와 결부하여 콩기름을 식용유로 사용하는 것을 기피하는 사람들도 있다.
메탄계 탄화수소의 일반적인 특징은 화학반응성이 약하다는 것인데, 헥세인 또한 그렇다. 상압(常壓)에서는 650∼700℃에서, 또 가압하면 510℃에서 열분해되어 수소·메탄·에틸렌·프로필렌 등이 생성된다. (즉 1기압 이상에서 끓는점이 없다.) 노말헥세인은 천연 가솔린 또는 직류(直溜) 가솔린 속에 소량 함유되어 있는데, 여기에서 정밀증류에 의해 나누고, 벤젠 등의 혼합성분을 제거하여 정제한다. 유기화학반응에서 혼합물로 용제로 사용되는 것과 콩 펄프를 녹이는 식용유 제조 공정 외에 특별한 용도는 없다.

얼마전 헥산과 솔벤트 메탄올을 이용해서 유사휘발유를 제조하던 사람들이 검거돼서 구속됐다. 제조 자체가 엄연한 불법이다.

• 허용기준은 총 흡입량 50 ppm 180 mg/m ^3^ [5]
• 독성정보는 아래와 같다.
  • 경구독성: LD50 2,5000 ㎎/㎏ Rat[6]
  • 흡입독성: LC50 7,7000 ppm 1 hr[7]
  • 특정 표적장기 독성 (1회 노출): 사람에서 급성흡입 독성으로 현기증이나 중추신경계 억제 등이 나타남. 기도 자극이 나타남. 우리말로 번역하면 어지럽고 술취한 듯 헤실거리면서 웃거나 정줄 놓아버리는 수가 있으며 기침을 하는 경우도 있다 정도 된다.
  • 특정 표적장기 독성 (반복 노출): 사람에서 만성 노출에 의해 다발성 신경장애(감각 신경 및 운동신경의 장해)가 나타남. 역시 우리말로 번역하면: 오랫 동안 노출되면 하반신 불수 혹은 또는 앉은뱅이 된다.

노말헥세인과 그 외 독성 유기화합물에 의해 나타날 수 있는 문제는유기용제 노출 근로자의 직업병 참조.
2005년도에 이걸로 부품 세척작업을 하던 태국 노동자 8명이 척추마비로 하반신을 장기간 사용하지 못하는 산업재해를[8] 입기도 했다. 다행히도 일찍 발견되고 사회적으로 이슈화되어 제대로 치료받은 후 귀국했다는 우리나라에서는 보기드문 훈훈한 뒷이야기가 있다.[9]
그렇지만, 이 문제는 외국인 노동자에게만 해당되는 사항은 아니며, 아직도 중소기업에서는 독성물질을 사용하면서도 그게 독성이 있는지조차 모르고 있는 경우가 많고, 이러한 구조적 문제점을 노동부에서 알고 있음에도 불구하고 '''시간과 예산이 충분'''하지 않다는 이유로 미적미적 거리고 있다는 거.
군대에서 '솔벤트'(=용매)라고 부르는 용액이 이 n-헥세인이다. 유기용매인 만큼 기름때는 잘 빠진다.
지금은 어떤지 모르겠으나, 저걸 써서 맨손 으로 장비 닦고, 실수로 마시고 했다카더라.

[1] 엄밀히 말하면 프랑스를 제외한 유럽 대륙권 대다수에서 쓰이는 표기.

[2] Saturated Hydrocarbone. 포화탄화수소. 이중결합을 갖고 있지 않고 각 탄소마다 4개의 결합을 다 사용하여 더 이상 화학반응을 할 곳이 없는 상태를 포화탄화수소라고 한다. 참고로 사이클로헥세인의 분자식은 C₆H₁₂ 이지만 양쪽 끝이 서로 붙어있어서 포화되어있다. 이름은 비스므리하지만 이성질체도 아니다.

[3] 유럽 대륙권 표기인 'Hexan'이 (일본어 '헤키산'을 통해) 들어온 표기.

[4] 이때 헥산의 '산'은 포화 탄화수소를 지칭하는 알케인에서 온 것이므로 산성 물질 등을 칭할때 쓰는 '산'과는 완전히 다르다.

[5] TWA: time-weighted average 시간 가중 평균 허용농도. 1일 8시간, 1주일 40시간의 정규 노동시간중 시간가중 평균농도, 대다수의 사람들이 노출되어도 장애를 일으키지 않는 농도.

[6] 쥐(래트, 즉 실험용 흰쥐)한테 먹였더니, 체중 1kg당 2.5g 먹였을 때, 50%가 24시간 안에 죽는 독성. 사람에 대하여 적용하자면 대략 70kg의 몸이라면 종이컵으로 한잔 + 1/3 정도인 175g 먹으면 50% 확율로 죽는다. 사람마다 민감도가 다 다르고, 상태 따라 다 달라서 50%는 죽고 50%는 산다.

[7] 7,700ppm의 농도로 1시간 노출되면 24시간 안에 50%가 죽는 독성.

[8] n-hexane의 경우 장기간 노출되면 다발성 신경증이라 불리는 척수장애를 입는다. 기간이 길어지거나 개인차이에 따라 영구장애로 고착되는 경우까지 있는 심각한 증상.

[9] 기사에 나왔다시피 태국에서 노동부 장관이 직접 방한한 게 컸다.