| 연도/회차 | 상 | 가수 | 곡명 |
| 1987년 제1회 | 대상 | 정규란 | 잊지 못하는 그대로 |
| 금상 | 송민수 | 안개꽃 그대 모습 | |
| 은상 | 변진섭 | 우리의 사랑 이야기 | |
| 동상 | 송주은 | 이별의 부르스 | |
| 장려상 | 이승미 | 굿바이 내 사랑 | |
| 1988년 제2회 | 대상 | 이병욱 | 떠나면 싫어 |
| 금상/가창상 | 신효범 | 그대 그림자 | |
| 은상 | 조재현 | 슬픈 사랑 | |
| 동상 | 정현정 | 짧은 만남, 긴 이별 | |
| 장려상 | 너와누리 | 너와 우리 | |
| 1989년 제3회 | 대상 | 김용학 | 나, 너 그리고 우리 |
| 금상 | 한승기 | 눈물의 장미 | |
| 은상 | 이지은 | 꿈이여 다시 한번 | |
| 동상/가창상 | 김영선 | 사랑을 느끼고 난 후 | |
| 장려상 | 특설링 | 가버린 너 | |
| 1990년 제4회 | 대상/가창상 | 박윤경 | 부초 |
| 금상/작곡상 | 남자둘 | 오늘부터 사랑하자 | |
| 은상 | 박수교 | 하객 | |
| 동상/작사상 | 이순주 | 조금만 더 | |
| 장려상 | 이소림 | 마지막 파티 | |
| 1991년 제5회 | 대상 | 우민철 | 사랑의 그림자 |
| 금상 | 소명호 | 내 마음의 창 | |
| 은상 | 양원식 | 이별과 만남의 사잇길 | |
| 동상 | 사랑노래 | 사랑노래 | |
| 장려상 | 이명희 | 사랑새 | |
| 1992년 제6회 | 대상 | 장지현 | 선택한 이별 |
| 금상 | 이종하 | 이별하기 전에 | |
| 은상 | 송숙 | 님은 향기없는 꽃 | |
| 동상 | 최은주 | 이별의 시간 | |
| 장려상 | 이은정 | 망설이지마 | |
| 박대업 | 서울의 여인 | ||
| 1993년 제7회 | 대상 | 이정옥 | 숨어 우는 바람소리[1] 싸이의 8집 앨범 수록곡 오토리버스에 샘플링되었다. |
| 금상 | 정선희 | 네가 여기 있기에 | |
| 은상 | 이영미 | 그대 없이는 | |
| 동상 | 박현미 | 걱정되네 정말 | |
| 장려상 | 성우석 | 일 년만에 돌아가는 길 | |
| 정혜경 | 추억 속으로 |