카복실산
1. 개요
Carboxylic acid. 일반식 RCOOH.[1]
유기화합물의 종류로 액성은 대부분 산성이다. 이쪽 계열의 화합물은 죄다 '-산(酸)'이라는 접미사가 붙는다. 실제 액성과는 관련이 없는 것들도 있긴 하지만.[2]
다른 탄화수소와는 달리 큰 규모의 화합물이 화학적으로 의미가 있는데, 대표적인 것이 '''아미노산''', '''지방산'''.
주로 알코올의 산화 과정에서 부산물로 생기며, '''생명 활동의 핵'''이기도 하다.
미생물의 경우 알코올과 카복실산을 같이 생산하는 미생물은 일반적으로 pH가 높으면 산발효(酸醱酵; Acidogenesis)를 통해 주로 카복실산을, pH가 낮아지면 용매발효(溶媒醱酵;Solventogenesis)를 통해 알코올과 아세톤등을 주로 생산한다. biorefinery로 주목받는 부티르산을 생산하는 주요 미생물들은 대부분 Clostridium에 속하며 카복실산만 생산하는 미생물로는 C. tyrobutyricum이 대표적이며 알코올 및 아세톤등의 용매를 같이 생산하는 미생물로는 C. acetobutylicum이나 C. beijerinckii 등이 있다.
2. 지방산
2.1. 포화 지방산
이중결합이 없는 사슬 형태의 지방산. 알코올에서 알코올기(-OH)를 카복실기(-C(=O)OH)로 치환한 꼴.
보통은 펜탄산(C5) 이하는 short-chain fatty acid로 분류하는데, 헥산산(C6)부터 글리세롤과 지방 결합을 하기 때문. 또한 short-chain fatty acid은 증발될 수가 있어 휘발성 지방산(volatile fatty acid)라고도 불리기도 한다.
- 메탄산(HCOOH) - 포름산(Formic acid), 개미산이라고도 불린다.
- 에탄산(CH3COOH) - 아세트산(Acetic acid), 초산이라고도 불리며 식초의 주성분이 된다.
- 프로판산(C2H5COOH) - 프로피온산(Propionic acid)이라고도 한다.
- 부탄산(C3H7COOH) - 부티르산(Butyric acid)이라고도 한다.
- 펜탄산(C4H9COOH) - 발레르산(Valeric acid)이라고도 한다.
- 헥산산(C5H11COOH) - 카프로산(Caproic acid)이라고도 한다.
- 헵탄산(C6H13COOH) - 에난트산(Enanthic acid)이라고도 한다.
- 옥탄산(C7H15COOH) - 카프릴산(Caprylic acid)이라고도 한다.
- 노난산(C8H17COOH) - 펠라곤산(Pelargonic acid)이라고도 한다.
- 데칸산(C9H19COOH) - 카프르산(Capric acid)이라고도 한다.
- 운데칸산(C10H21COOH) - 운데실산(Undecylic acid)이라고도 한다.
- 도데칸산(C11H23COOH) - 라우르산(Lauric acid)이라고도 한다.
- 트리데칸산(C12H25COOH)
- 테트라데칸산(C13H27COOH) - 미리스트산(Myristic acid), 육두구산이라고도 한다.
- 펜타데칸산(C14H29COOH)
- 헥사데칸산(C15H31COOH) - 팔미트산(Palmitic acid)이라고도 한다.
- 헵타데칸산(C16H33COOH) - 마르가르산(Margaric acid)이라고도 한다.
- 옥타데칸산(C17H35COOH) - 스테아르산(Stearic acid)이라고도 한다.
- 노나데칸산(C18H37COOH)
- 이코산산(C19H39COOH) - 아라키드산(Arachidic acid)이라고도 한다.
- 도코산산(C21H43COOH)- 베헨산(Behenic acid)이라고도 한다.
- 테트라코산산(C23H47COOH) - 리그노세르산(Lignoceric acid)이라고도 한다.
- 헥사코산산(C25H51COOH) - 세로트산(Cerotic acid)이라고도 한다.
- 옥타코산산(C27H55COOH) - 몬탄산(Montanic acid)이라고도 한다.
- 트리아콘탄산(C29H59COOH) - 멜리스산(Melissic acid)이라고도 한다.
- 헨트리아콘탄산(C30H61COOH)
- 도트리아콘탄산(C31H63COOH) - 라세릴산(Lacceroic acid)이라고도 한다.
- 트리트리아콘탄산(C32H65COOH) - 프실린산(Psyllic acid)이라고도 한다.
- 테트라트리아콘탄산(C33H67COOH) - 게딘산(Geddic acid)이라고도 한다.
- 펜타트리아콘탄산(C34H69COOH) - 밀랍산(Ceroplastic acid)이라고도 한다.
- 헥사트리아콘탄산(C35H71COOH)
- 테트라콘탄산(C39H79COOH)
- 펜타콘탄산(C49H99COOH)
- 헥사콘탄산(C59H119COOH)
2.2. 불포화 지방산
오메가 명명법(Omega Nomenclature)에 의해 카복실기의 반대쪽 끝에서 세어 몇 번째에 이중결합이 있는지에 따라 오메가-3, 오메가-6, 오메가-7, 오메가-9, 그 외로 나눌 수 있다.
- 오메가-3
- 오메가-6
- 오메가-7
- 오메가-9
- 기타
3. 아미노산
카복시기(-COOH)와 아미노기(-NH2)가 붙어있는 꼴. 자세한 사항은 해당 항목 참조. 카복시기와 아미노기가 만나서 펩티드 결합을 형성하며 이것이 바로 단백질이다.
- 글루타민
- 글루탐산
- 글라이신
- 라이신
- 류신
- 메싸이오닌
- 발린
- 세린
- 셀레노메싸이오닌
- 셀레노시스테인
- 시스테인
- 시트룰린
- 아르지닌
- 아스파라진
- 아스파르트산
- 알라닌
- 오르니틴
- 아이소류신
- 타이로신
- 테아닌
- 트레오닌
- 트립토판
- 페닐알라닌
- 프롤린
- 피롤라이신
- 히스티딘
4. 히드록시산
카복실기하고는 상관없이 수산화기가 또 따로 붙어있는 산. 카복실기를 이루는 탄소와 수산화기가 붙어있는 탄소와의 거리에 따라, 알파 히드록시산, 베타 히드록시산 등으로 나뉜다. 화장품 성분표에서 흔히 보이는 AHA, BHA 등이 이것. 히드록시기가 붙어있지 않은 산과 비교해 산성이 더 크다고 하며, AHA로 갈수록 산성이 더 세진다 한다. 그래봐야 약산이지만.
5. 기타
카복실산에는 지방산, 아미노산, 히드록시산 외에 카복실기하고는 상관없이 케톤기가 또 따로 붙어있는 케톤산 등의 하위 분류가 있다.
6. 관련 문서
- 알케인
- 알켄
- 알카인
- 알코올
- 알데하이드
- 케톤
- 아세트산 - 식초
- 젖산 - 유산균, 김치, 요구르트
- 아미노산 - 단백질
- 지방산 - 지방, 트랜스 지방, DHA
- 탄산 - 탄산수, 탄산음료
- 구연산
- 벤조산 - 안식향산나트륨
- 살리실산 - 아스피린
- 나일론
- 비누[3]
[1] 수소 이온이 해리되면 접미사 -ic acid 대신 -ate가 붙는다.[2] 대표적으로 아르지닌, 라이신 등은 카복실산에 속하지만 액성이 '''염기성'''이다.[3] 지방산과 수산화나트륨의 화합물이다.